ปราโมทย์เคยเป็นนักร้องนำวง Folk Song ของวิทยาลัยอาชีวะศึกษาธนบุรีสมัยเรียน ปวส. ซึ่งเป็นตัวแทนวิทยาลัย ได้ร่วมประกวดงานประชุมองค์การวิชาชีพและแข่งขันทักษะ ครั้งที่ 4 ปี 2540 ระดับประเทศ ที่จัดขึ้นที่ จ.พระนครศรีอยุธยา จนได้รับรางวัลชนะเลิศจากนั้นเขาก็ย้ายมาเรียนปี 3 ที่มหาวิทยาลัยราชภัฏสวนดุสิต โมทย์ได้แอบมองผู้หญิงคนหนึ่งด้วยความรู้สึกพิเศษ โมทย์จึงแต่งเพลงให้เธอคนนั้น และเป็นจุดเริ่มต้นของเพลงแค่บอกว่ารักเธอ

หลังจากนั้นเขาก็ได้ย้ายมาเรียนปี 4 ที่มหาวิทยาลัยราชภัฏบ้านสมเด็จเจ้าพระยาและได้รู้จักกับเพื่อนรุ่นน้อง โดยได้ร่วมกันตั้งวงดนตรีเพื่อส่งประกวดในงาน VFM MUSIC KNOCKOUT โดยงานนั้นมีกติกาว่าจะต้องมีเพลงที่แต่งขึ้นใหม่เข้าร่วมประกวดด้วย ปราโมทย์จึงเลือกเพลงแค่บอกว่ารักเธอ เข้าร่วมประกวดภายใต้ชื่อวงหมีพูห์ และวงของเขาก็ได้รับรางวัลรองชนะเลิศ ซึ่งต่อมาเพลงนี้ก็ได้รับความนิยมเป็นอย่างมาก

ก่อนที่จะผันตัวเองมาเป็นศิลปินเดี่ยว ปราโมทย์ได้เริ่มต้นเข้ามาทำงานเบื้องหลังให้กับหลายสังกัด จนมาลงตัวที่ค่ายโซนี่ มิวสิค เอ็นเตอร์เทนเมนท์ (ประเทศไทย) และเริ่มทำผลงานเพลงของตัวเองอย่างจริงจัง อัลบั้มเดี่ยวชุดแรกของเขาใช้ชื่อว่า "โมทย์ ร้องนำ"[2] โมทย์ได้ฝากฝีมือในการเขียนเนื้อร้องและทำนองเพลงไว้ถึง 7 เพลง จากทั้งหมด 10 เพลงในอัลบั้มนี้ โดยมีเพลงเด่นอย่าง เพลงคืนที่ดาวเต็มฟ้า ที่ฮิตติดชาร์ตหลายต่อหลายคลื่นวิทยุ นอกจากนี้ยังมี เพลงไม่เป็นอะไรและเพลงได้ไหม ที่โด่งดังตามมาอีกเช่นกัน[3] ทำให้ปราโมทย์ถูกจับตามองในทันทีด้วยสไตล์การเขียนเนื้อร้องที่มีภาษาเฉพาะตัว และน้ำเสียงที่เป็นเอกลักษณ์ของเขา ในปีนั้นปราโมทย์ก็ได้คว้ารางวัลศิลปินหน้าใหม่ยอดเยี่ยมสีสันอะวอร์ดส์ ครั้งที่ 15 จากอัลบั้ม "โมทย์ ร้องนำ"[4] อีกด้วย

ปราโมทย์ได้มีผลงานออกมาอย่างต่อเนื่อง ในอัลบั้ม "มุมโมทย์"[5] เป็นอัลบั้มเดี่ยวชุดที่ 2 ของเขาที่นำเสนอมุมมองความรักใหม่ๆ โดยมีเพลงหวาน กระจกด้านเดียว และเพลงคนต้นเหตุ ที่เป็นเพลงลูกทุ่งเพลงเดียวในอัลบั้มนี้ หลังจากนั้นโมทย์ได้ออกไปหาประสบการณ์ที่บ้านหลังใหม่ค่ายแกรมมี่ พร้อมออกอัลบั้ม "ขอให้รักบังเกิด" ที่มีเพลงดังอย่างแค่คนอีกคน และขอให้รักบังเกิด ซึ่งแต่ละเพลงส่วนใหญ่มักจะมีเนื้อหาเกี่ยวกับความรักที่มากับความหวังดี ร่วมถึงเพลงรักนิรันดร์[6] เป็นเพลงพิเศษที่โมทย์เขียนเนื้อร้องและทำนองเพลงเองเพื่อคุณแม่อันเป็นที่รักของเขา

ปี พ.ศ. 2552 หลังจากปราโมทย์หวนกลับสู่บ้านหลังเดิม[7] โซนี่ มิวสิค เอ็นเตอร์เทนเมนท์ (ประเทศไทย) พร้อมออกอัลบั้ม "เสียงลมหายใจ"[8] ซึ่งมีเพลงแต่งใหม่ 6 เพลง และเพลงเก่าที่เคยฮิตมาแล้วรวมไว้อีก 4 เพลง โดยเจ้าตัวโปรดิวซ์ แต่งเองร้องเองเหมือนเดิม อัลบั้มนี้ยังคงรักษาเอกลักษณ์ ภาษาที่เรียบง่ายสวยงามในแบบฉบับของปราโมทย์[9] ตามติดในปีถัดไปด้วยอัลบั้ม "Love Cover"[10] โมทย์ได้รวบรวมเพลงรักที่ตนเองชื่นชอบ และเคยโด่งดังในอดีตมาเรียบเรียงดนตรีใหม่ ร้องใหม่ในสไตล์ของตนเอง โดยมีเพลงเด่นอย่างเพลงแสนรัก ของแจ้ ดนุพล แก้วกาญจน์

ปี พ.ศ. 2560 ปราโมทย์กลับมาลุยงานเพลงอีกครั้ง[11] หลังจากหายไปทำธุรกิจส่วนตัว[12] ได้ร่วมร้องและแต่งเนื้อร้องเพลงประกอบซีรีส์เทิดพระเกียรติ เรื่อง "รักเหน้อเหน่อ The History Love Secret"[13] คือ เพลงเปิดใจ และ เพลงเส้นผมบังภูเขา[14] ในตอนนั้นช่วงกลิ่นไอของยุค 90 กลับมา โมทย์ได้มีส่วนร่วมในรายการ Stage Fighter ตำนานหมู่ สู้ ฟัด ของช่อง GMM25 เหล่าศิลปินในตำนาน 18 คน รวมตัวกันเพื่อแข่งขันร้องเพลง[15] หาเงินรายได้มอบมูลนิธิอนุเคราะห์คนหูหนวกในพระบรมราชินูปถัมภ์ เพื่อสนับสนุนการจัดเครื่องช่วยฟัง และการผ่าตัดใส่ประสาทหูเทียม ให้กับเด็กหูหนวกที่เข้าร่วมโครงการ เป็นหนึ่งในโครงการ "25 กิจกรรม ทำดี...ตามรอยพ่อ"[16][17]

ปี พ.ศ. 2562 "คืนที่ดาวเต็มฟ้า" เพลงฮิตเบอร์หนึ่งจากอัลบั้มโมทย์ร้องนำ ของปราโมทย์ วิเลปะนะ ได้ถูกนำมา Reproduced ใหม่ โดยได้หนุ่มหน้าใสอย่าง"น้องเจ้านาย" จินเจษฎ์ วรรธนะสิน[18] ลูกชายคนโตของบ้านวรรธนะสิน มาร้องเพลงนี้ และรับการรีโปรดิวส์โดย โปรดิวส์เซอร์มือฉมัง พี่แมว จิรศักดิ์ ปานพุ่ม พร้อมด้วย Executive producer เจตริน วรรธนะสิน คุณพ่อของเจ้านายนั้นเอง แถมยังได้ ZiggaVoy แรปเปอร์ที่ผ่านรายการประกวดแรปเปอร์มาไม่ว่าจะเป็น Rap is now และ Show Me The Money มาเป็นผู้แต่ง Rymhe แรปให้เพลงนี้อีกด้วย[19] และแขกรับเชิญพิเศษ คุณแพร วทานิกา ปัทมสิงห์ ณ อยุธยา ที่มาร่วมสร้างสีสันให้กับมิวสิควิดีโอเพลงนี้[20]